関ヶ原の北西の方角に位置し伊吹山から派生する尾根の末端に位置する笹尾山。国道21号のバイパスは笹尾山トンネルで通り抜けるが、山頂は関ヶ原を一望にできる展望地。この絶好の地を西軍の大将・石田三成が見逃すはずもなく、大垣城を出陣した三成は、笹尾山山頂に陣を構え、200m東に二重の柵を築き、島左近を左翼に、蒲生郷舎を右翼に配し、総勢6000の兵で、東軍の黒田長政、細川忠興ら1万3000にも及ぶ大軍を相手に激戦を繰り広げる。山頂には陣形図も置かれ、関ヶ原の合戦最大の激戦地となった笹尾山の前面を眺めることができる。
東海道本線関ヶ原駅の北側、陣場野公園の一角にあるのが徳川家康最後の陣跡。中山道・関ヶ原宿の東、桃配山に陣を構えた家康は、合戦の最中に、東軍の動きを確認するため三成が陣を構えた笹尾山の東南1kmに位置する陣場野に陣を敷いた。家康は最後までこの地で東軍の指揮にあたり、敵の首実検もここで行なわれた。中央の土壇、周囲の土囲いは1841（天保12）年、幕府の命により、この地の領主・竹中家が築いたもの。なお首を埋葬した首塚は関ヶ原駅近くにある。
西軍有利な陣形で望んだ合戦は序盤、西軍優勢で展開するが事前に東軍に通じていた小早川隊の背反を契機に形勢は逆転。西軍の諸将が敗走するなか、関ケ原合戦でも最大級の激戦が繰り広げられたのが笹尾山を背にする決戦地。石田三成隊はこの地で奮戦するが東軍に傾いた勢いを止めることはできなかった。1600（慶長5）年9月15日、午前のことであった。
関ヶ原合戦図屏風をはじめ、関ヶ原合戦で使われた武具、兜、ほら貝や復元された火縄銃などを展示している。なかでも、関ヶ原合戦大型陣形模型は、臨場感溢れる解説で必見。陣跡からの出土品や徳川家康や石田三成使用の甲冑なども見られる。また、壬申の乱についての展示も行っている。ミュージアムショップでは、武将に因んだグッズなども販売している。
関ヶ原宿から中山道を東の垂井宿を目ざすと関ヶ原の東の入口に位置する小高い丘がある。ここが桃配山。東側から関ヶ原を俯瞰できる地で、ここに家康は合戦の当初、陣を構え、戦の成り行きを見守る。三成が陣を構えた笹尾山も3kmほど先で指呼のうちだ。古くは壬申の乱の時に天武天皇が拠点とした地で、そのときここで桃を配ったのが地名の由来。桃は、古来から中国では縁起の良い食べ物とされていたのだ。家康は縁起を担いでこの地に陣を敷いた。
中山道、江戸から数えて111里目にあた一里塚。本来は街道の両側に対をなして存在するものだが現存するのは南側だけだ。関ヶ原合戦の折り、東軍の浅野幸長は、6500の兵を率いて垂井一里塚に布陣したがこれは家康の退路を確保するという重要な役割を担っていた。立派なエノキの茂る一里塚は中山道では2ヶ所しかない国指定史跡の一里塚。他の一つは東京都板橋区にある志村一里塚だ。
739（天平11）年、行基の開基と伝わる美濃国の一宮。『延喜式』神名帳にも国内唯一の名神大社で仲山金山彦神社と称したとあり、製鉄など金属精錬の神様を祀る古社。関ヶ原の合戦で諸堂宇の大半が焼失している。1642（寛永19）年建立の三重塔は国の重要文化財。ちなみに南宮とは美濃の国府の南に位置する宮の意。社殿の南西にそびえる南宮山（419m）は御神体。壬申の乱の際、天武天皇が美濃国一の宮であるこの南宮大社に祈願し、味方についた祀司が不破の関門を破ったのが戦勝への第一歩。天武天皇はこの宮で即位した。毎年5月4日には御田植祭、5日には神輿が通う例大祭、11月8日には金山祭という金属業の総本宮に座す祭神を讃える盛大な祭典が行なわれる。
中山道69次のうち、江戸から数えて56番目の宿場。平安時代から鎌倉時代にかけては杭瀬川駅、江戸から明治にかけては赤坂湊（杭瀬川の川港で現在も宿場の東に港の跡が残されている）として栄えた交通の要衝。宿場は東西五町五間半（約600m）、南北七町（約750m）あり、往時には旅籠17軒が軒を並べた。宿場の中心にある四ツ辻は谷汲街道の分岐点。脇本陣を中心に皇女和宮の通行に際して建て直されたという古き家並みが残されている。和宮の東上の際、幕府からの十年債で54軒の家が新築されたが3年ほどで明治維新を迎えた。地元ではこれらの建築を「お嫁入り普請（ぶしん）」と呼んでいる。
1689（元禄2）年の秋、俳聖・松尾芭蕉は、5ヶ月にわたる『奥の細道』の旅を大垣で終え、芭蕉は「蛤のふたみに別行秋ぞ」と詠んで、伊勢神宮を目指し、水門川の船町港から桑名へ舟で下る。｢野ざらし紀行」の旅の途中など芭蕉は大垣に4回立ち寄り、大垣藩士らを中心に盛んだった俳諧に影響を与えた。俳友の谷木因（たにぼくいん）が大垣にいたことが立ち寄りの理由だが、芭蕉の来訪により、「蕉風俳諧」が美濃地方にも広まった。船町港近くには、むすびの地の碑のほか、「奥の細道むすびの地記念館」も建っている。
大垣はかつて揖斐川、水門川、杭瀬川などの河川を利用した舟運が盛んな場所で水の都とも呼ばれていた。なかでも大垣と桑名を結ぶ水門川は、水運の中心で、明治時代に入っても重要な交易ルートとして活用された。船町港跡には元禄年間（1688年から1704年）に建造された住吉灯台が建っている。高さは8m。寄棟造りで上部に油紙障子を填め込んでいる。芭蕉は、『奥の細道』の旅を大垣で終えた後、「伊勢の遷宮を拝まんと」船町港から舟で桑名に向かっている。
