関ヶ原の北西の方角に位置し伊吹山から派生する尾根の末端に位置する笹尾山。国道21号のバイパスは笹尾山トンネルで通り抜けるが、山頂は関ヶ原を一望にできる展望地。この絶好の地を西軍の大将・石田三成が見逃すはずもなく、大垣城を出陣した三成は、笹尾山山頂に陣を構え、200m東に二重の柵を築き、島左近を左翼に、蒲生郷舎を右翼に配し、総勢6000の兵で、東軍の黒田長政、細川忠興ら1万3000にも及ぶ大軍を相手に激戦を繰り広げる。山頂には陣形図も置かれ、関ヶ原の合戦最大の激戦地となった笹尾山の前面を眺めることができる。
東海道本線関ヶ原駅の北側、陣場野公園の一角にあるのが徳川家康最後の陣跡。中山道・関ヶ原宿の東、桃配山に陣を構えた家康は、合戦の最中に、東軍の動きを確認するため三成が陣を構えた笹尾山の東南1kmに位置する陣場野に陣を敷いた。家康は最後までこの地で東軍の指揮にあたり、敵の首実検もここで行なわれた。中央の土壇、周囲の土囲いは1841（天保12）年、幕府の命により、この地の領主・竹中家が築いたもの。なお首を埋葬した首塚は関ヶ原駅近くにある。
西軍有利な陣形で望んだ合戦は序盤、西軍優勢で展開するが事前に東軍に通じていた小早川隊の背反を契機に形勢は逆転。西軍の諸将が敗走するなか、関ケ原合戦でも最大級の激戦が繰り広げられたのが笹尾山を背にする決戦地。石田三成隊はこの地で奮戦するが東軍に傾いた勢いを止めることはできなかった。1600（慶長5）年9月15日、午前のことであった。
関ヶ原宿から中山道を東の垂井宿を目ざすと関ヶ原の東の入口に位置する小高い丘がある。ここが桃配山。東側から関ヶ原を俯瞰できる地で、ここに家康は合戦の当初、陣を構え、戦の成り行きを見守る。三成が陣を構えた笹尾山も3kmほど先で指呼のうちだ。古くは壬申の乱の時に天武天皇が拠点とした地で、そのときここで桃を配ったのが地名の由来。桃は、古来から中国では縁起の良い食べ物とされていたのだ。家康は縁起を担いでこの地に陣を敷いた。
中山道、江戸から数えて111里目にあた一里塚。本来は街道の両側に対をなして存在するものだが現存するのは南側だけだ。関ヶ原合戦の折り、東軍の浅野幸長は、6500の兵を率いて垂井一里塚に布陣したがこれは家康の退路を確保するという重要な役割を担っていた。立派なエノキの茂る一里塚は中山道では2ヶ所しかない国指定史跡の一里塚。他の一つは東京都板橋区にある志村一里塚だ。
1689（元禄2）年の秋、俳聖・松尾芭蕉は、5ヶ月にわたる『奥の細道』の旅を大垣で終え、芭蕉は「蛤のふたみに別行秋ぞ」と詠んで、伊勢神宮を目指し、水門川の船町港から桑名へ舟で下る。｢野ざらし紀行」の旅の途中など芭蕉は大垣に4回立ち寄り、大垣藩士らを中心に盛んだった俳諧に影響を与えた。俳友の谷木因（たにぼくいん）が大垣にいたことが立ち寄りの理由だが、芭蕉の来訪により、「蕉風俳諧」が美濃地方にも広まった。船町港近くには、むすびの地の碑のほか、「奥の細道むすびの地記念館」も建っている。
中山道の鵜沼（うぬま）宿から太田宿の間は、木曽川が今日、日本ラインと呼ばれる激流区間となるため北側の山間、うとう峠を抜けている。その山間の自然は「日本ラインうぬまの森」として保護されている。疎う（不案内・気味悪い）というのが地名の由来で、現在も石畳が敷かれた1.2kmが遊歩道として整備されている。峠の西側にあるのがうとう坂の一里塚。
美濃路にありながら尾張藩領だったという中山道の太田宿。宿場は六町十四間（約670m）で往時には旅籠20軒を数えた。東に中山道の難所のひとつだった木曽川の渡河があり、さらには中山道、飛騨高山道、善光寺道の追分（分岐）にあたるため大いに賑わった。町並みは東から上町、仲町、下町に分かれ中心に本陣があった。本陣は立派な門だけ残されているが、幕末の和宮御通行の際に建てられたものだ。近くには脇本陣（国重要文化財）も現存。
中山道（なかせんどう）の三大難所のひとつで「木曽の桟、太田の渡し、碓氷峠がなくばよい」と馬子唄にもある急流・太田の渡し。太田橋のすぐ下流が太田の渡し（川合の渡し）跡。川に向かって伸びる石畳の道も残されている。渡し船は、昭和2年に太田橋が完成するまで利用されていた。渡し場の周辺は化石林公園として整備されているので見落とす心配はない。
飛騨には、古代寺院が14ヶ寺もある。白鳳時代をルーツにする寺は、国府、古川盆地に多いが、奈良時代になると国分寺、国分尼寺が高山に造られ、国府が高山盆地に移ったことが推測されている。昭和63年5月、辻ヶ森三社の社殿改築を機に、高山市教育委員会が発掘調査を行なったところ国分尼寺金堂跡と講堂跡を発見。国分尼寺の遺構が特定された貴重な例となった。飛騨国分寺に残る聖観世音菩薩はもともと国分尼寺の本尊だったと推測されている。
