忠恩寺から大聖寺まで通じている細い路地に、10の寺社が並び、情緒たっぷりの散策が楽しめる。所要はゆっくり歩いて30分ほど。しだれ桜が美しい西念寺や、ヤマブキの名所と知られる本光寺など、花の季節にはぜひ訪れたいところだ。市内22の寺社にはスタンプ置き場も設置。台紙200円を購入し、10ヶ所以上のスタンプを集めると、飯山駅前の観光案内処や飯山市美術館で「極楽浄土ゆきキップ」がもらえる。
木曽の妻籠（つまご）宿、奈良井宿と並んで、国の重要伝統的建造物群保存地区に指定され、「日本の道百選」にも選ばれている、海野宿。6町、約650mにわたって古い町並みが続いているのは、江戸時代に中山道と北陸街道を結ぶ目的で整備された、北国（ほっこく）街道の宿場町だったため。95棟の民家のうち半数に、「海野格子」と呼ばれる独特の格子を見ることができる。海野宿資料館のほか、甘味処などもある。
旧軽井沢のはずれ、軽井沢万平ホテル裏手の別荘地帯にある、小さな谷。幸福の谷（ハッピーバレイ）の命名者は、この谷に別荘を構えた外国人たちで、現在も閑静な別荘地帯なため、案内板もない。カラマツ林のなか、苔むした石垣と石畳が続き、夏でもひんやりとした空気が漂う「古き良き軽井沢」のイメージを残している。
街道時代には、鳥居峠を越える旅人を泊める旅籠が軒を連ねた、中山道・木曽路最大の宿場町。塗りや細工などの職人も多く、家や店が並び栄え、全盛期には「奈良井千軒」とうたわれた。現在も奈良井駅から1kmほどの道筋に、2階を少しせり出した出梁（だしばり）造りという独特の様式の町家が軒を連ね、国の重要伝統的建造物群保存地区に指定されている。また宿場内の5ヶ所に残る水場は、旅人がのどをうるおし、ひと息ついたスポット。現在でも奈良井の人々の生活用水として使われている。
木曽路はもとより、日本各地のかつての宿場町のなかで、最も昔の面影を伝えるのが妻籠宿（つまごじゅく）。昭和43年からの町並み保存事業により、街道筋の建築物が修復保存され、「江戸時代の家並み」を保っている。街道時代には80軒もの家が軒を連ねていたが、これらの復元だけでなく、自動販売機や電柱など、現代を感じさせるものを一切排している。宿場内には江戸時代の旅籠や民俗資料館などもある。宿場内の道路は10:00〜16:00は歩行者専用となるので注意を。
伊那谷の伝統文化を楽しみながら学べるテーマパーク。伊那街道の町並みを忠実に復元した建物は、展示館や体験工房、味処、みやげもの屋などになっており、歴史や文化に触れながら散策できる。また体験工房では、工芸、紙すきなどのさまざまな体験も可能だ。日帰り温泉「満願成就の湯」も併設しており、大浴場、洞窟風呂、露天風呂、サウナなどを完備。泉質はアルカリ性単純泉で、神経痛、リュウマチなどに効果が高い。
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