1601（慶長6）年、徳川家康によって設けられた関所跡。当時の東海道は、新居の関所の女性に対する詮議の厳しさから、大名の奥方などに敬遠され、脇街道の本坂通り（別名姫街道）がよく利用された。この本坂通りの通行人を取り締まるために、「入鉄砲に出女」といって、おもに婦人の通行と鉄砲の移動を厳しく調べたという。本番所や牢屋のある向番所、遠見番所などが忠実に復元され、当時の様子がよくわかる。
1577（天正5）年に開発された伊豆最古の金鉱。手掘りの金鉱で、奥行きは約65m。見学の際には、随時係の人が坑内のガイドをしてくれる。坑道の最奥には、龕（がん）と呼ばれる神仏を祀る厨子が掘られており、ここから龕附きの名が付けられた。また、タガネと金づちを使った昔ながらの採掘体験が可能で、掘った金鉱石は、持ち帰りもできる。
江戸時代に採掘されて以来、昭和40年に閉山されるまで、400年以上にわたって土肥（とい）にゴールドラッシュをもたらした金山。海面下190m、総延長100kmもあったという坑道の一部が、観光用に公開され、往時の盛況ぶりをしのぶことができる。坑道内には等身大の人形18体が置かれ、うち4体は作業をしているかのように動く。併設の資料館では、千石船の模型や産出された金鉱石などが展示されている。
室町時代の武将で、江戸城を築いたといわれる太田道潅（どうかん）。彼が江戸城の石垣を造るために、切り出したといわれる石切り場跡が、室岩洞（むろいわどう）だ。採石は昭和29年頃まで行なわれていた。洞内には彫刻3体が設置され、当時の採石風景を再現している。広さ約2000平方メートルの洞窟には片道180mほどの遊歩道が設けられているが迷路のように複雑で、天井は低いところだと1.5m。地底湖もあり、出口をはうように抜け出す海岸の絶壁の上に位置する展望台に出る。
明治13年に建てられた静岡県最古の木造校舎で、国の重要文化財。基本的には瓦屋根となまこ壁の和風建築だが、2階には白いバルコニーが張り出しており、洋風建築の様式も取り入れた独特の造り。2階の「鶴の間」は、入江長八が欄間に描いた千羽鶴の鏝絵（こてえ）が残る、元裁縫室。当時の授業風景を再現した教室や農機具の展示室もある。また、旧役場を移転、復元した茶処では、名物のさくら葉餅などで休憩できる。
韮山代官の江川英龍（担庵）が建造した、日本最初の溶鉱炉。黒船の来航による国防の重要性から、大砲を鋳造するためのに造られたもので、高さ15.8mのレンガ造。正面の小さな四角い焚き口から内部をのぞくと、天井が耐火レンガのアーチ積みになっているのがわかる。この湾曲によって熱と炎を反射させ、鉄を溶かしたことから、反射炉と呼ばれた。ここで鋳造された大砲は、東京のお台場に運ばれ、江戸湾防備に使われた。
熱海サンビーチを背にし、ホテルの建ち並ぶ国道135号沿いに植えられている、お宮の松。横には尾崎紅葉作の未完の人気小説『金色夜叉』の有名な一場面、主人公の貫一がお宮を蹴っているブロンズ像が立つ。初代の松は1919（大正8）年に植えられたが、現在の松は2代目。ブロンズ像とともに今も熱海のシンボルだ。毎年1月17日の尾崎紅葉祭では、貫一・お宮の海岸での別れの名場面を熱海芸者が演じている。
由比本陣公園の向かいにある、江戸時代の兵学者、由井正雪の生家と伝えられているところ。建物の奥には正雪の遺品を祀ったという小さな祠も残る。老舗の紺屋（こうや）で、築200年以上という店の入口には、正雪紺屋と染め抜かれた本藍染めの暖簾がかかる。昔のままの道具や仕事場が残された貴重なもの。個人の家であるため、見学ができない場合もある。藍染の手ぬぐいで500円〜。
太平洋側唯一の油田という、相良（さがら）油田。明治5年に海老江村（えびえむら＝現在の牧之原市大江地区）で石油の露頭が発見されたのがことの起こりで、翌年、菅ヶ谷地区で採掘が始まった。昭和30年頃まで採油は行なわれていたが、最盛期は明治17年頃。ドラム缶で年間約3600本分が産出されたが、原油とは思えないほど良質だったという。現在残されている櫓は、昭和25年開坑のもので、相良油田最後の石油坑。小型ロータリー式の機械で掘削され開坑した機械堀井で、310mの深さから原油を汲み上げていた。すぐ横が茶畑で、近くには油田の里公園もある。
大井川の川止めで栄えたかつての宿場町、島田宿。川越えの困難さは想像以上で、増水による川止めの最長記録は28日にもおよんだという。江戸時代の旅人は、この「越すに越されぬ」大井川を、川越人足の助けによって渡っていた。川岸にある川越遺跡には、川越えの料金を決める川会所（かわかいしょ）や、川札を換金する札場、川越人足の集合所である番宿などが復元保存され、当時の雰囲気を今に伝える。島田市博物館も隣接。
